A l'époque coloniale, Saint-Louis était la bourgade la plus importante du Sud et la naissance des Cayes est tardive si on la compare à celle des autres grandes villes haïtiennes.

En 1786, on traça le plan d'une nouvelle localité sur un terrain marécageux par endroits, faisant partie de la très vaste habitation O'Shiel. Orientées vers la mer, les Cayes s'étendaient entre deux cours d'eau, la rivière de la Ravine et la rivière de l'Islet, dans le prolongement de la plaine ; cette absence de dénivellation faisant aujourd'hui le bonheur des cyclistes.

Beaucoup moins chargée d'histoire que Le Cap où Port-au-Prince, elle s'enorgueillit cependant, tout comme Jacmel, du séjour du libertadorsud-américian Simon Bolivar qui, en 1816, prépara ici sa victorieuse expédition. Le patrimoine architectural cayen a beaucoup souffert de l'incendie de 1911 et des multiples ouragans qui ont dévasté la ville. Cléo (1964) et Allen (1980) sont encore présents dans toutes les mémoires. Peu endommagée lors du séisme de 2010, elle est la quatrième ville du pays, avec une population de 45 000 à 46 000 habitants. Son port est l'un des principaux du pays, d'où partent les exportations de sucre de canne et de café.

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Plage des Cayes. james74 - iStockphoto.com
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